1. 지난 33년 동안 매일 아침 거울을 보며 물었다. "오늘이 인생 마지막 날이라면, 오늘 할 일을 하고 싶나?"이에 대한 답이 "아니오"고 그런 날이 연달아 계속되면, 변화의 시점이 찾아왔다는 걸 깨닫는다.

2. 점진적 개선이란 개념을 존중하고, 내 삶에 적용해왔다. 하지만 난 좀 더 '혁명적인 변화'에 항상 매력을 느껴왔다. 왜 그런지 모르겠다. 더 어려워서 그런지도. 그건(혁명적 변화)감정적으로 더 스트레스가 많다. 그리고 모든 사람이 '당신 완전 실패했어'라고 말하는 시기를 거치게 된다.

3. 여러분에게 주어진 시간은 한정적이다. 다른 사람 인생을 살면서 삶을 허비하지 마라. '도그마'에 갇히지 마라. 이건 다른 사람들이 만들어놓은 것이다. 다른 사람 의견이 당신 내부의 목소리를 가라앉히게 하지 마라. 가장 중요한 건, 당신 마음과 직감을 따를 용기를 가져야 한다는 것이다.

4. 일은 우리 인생의 많은 시간을 차지한다. 여러분이 삶에 만족할 수 있는 유일한 방법은 당신이 하는 일이 '위대하다'고 믿는 것이다. 위대한 일을 하는 유일한 방법은 당신 일을 사랑하는 것이다. 사랑하는 일을 찾지 못했다면 계속 찾아라. 타협하지 마라. 마음에 관한 문제가 그렇듯, 그걸 발견하는 순간이 온다. 모든 위대한 관계처럼, 해마다 더 좋아지게 된다.

5. 묘지에서 가장 부자가 되는 건 중요치 않다. 내게 중요한 건, 밤마다 잠자리에 들면서 '오늘 굉장한 일을 했어'라고 말할 수 있냐는 점이다.

6. 내가 곧 죽는다는 걸 기억하는 건, 큰 선택을 할 수 있도록 도와주는 중요한 원동력이다. 왜냐하면 외부의 기대든, 자존심이든, 망신이나 실패에 대한 두려움이든, 뭐든 간에 죽음 앞에선 아무 것도 아니기 때문이다. 죽음을 기억하면 정말로 중요한 것만 남는다.

7. 미래를 보면서 (인생의)점들을 연결할 순 없다. 오직 과거를 돌아봐야 점이 연결된다. 그 점들이 미래에 어떻게든 연결될 것이라 믿어야 한다. 여러분의 배짱, 운명, 인생, 인연 등 여러분에 관한 모든 걸 신뢰해야 한다. 이러한 접근 방식은 결코 날 실망시킨 적 없다. 이 방식은 내 인생을 크게 바꿔 놓았다.

8. 혁신을 시도하다보면 실수를 할 때가 있다. 빨리 실수를 인정하고, 당신의 다른 혁신들을 서둘러 개선해나가야 한다.

9. 많은 사람들에게 '집중'이란 집중해야 할 것에 '예스'하는 걸 의마한다. 하지만 전혀 그런 게 아니다. 집중이란 좋은 아이디어 수백 개에 '노'라고 말하는 것이다. 당신은 조심스럽게 골라야 한다.

10. 우리 IT업계에선 다양한 인생 경험을 갖고 있는 사람이 별로 없다. 연결할 만한 충분한 '점'들이 없고, 그래서 문제에 대한 넓은 시각이 없는 매우 단선적인 솔루션을 내놓는다. 인간 경험에 대한 광범위한 이해를 갖고 있을수록, 더 훌륭한 디자인이 나올 것이다.

11. 누구도 죽길 바라지 않는다. 천국에 가는 이들도 천국에 가려고 죽음을 택하진 않을 것이다. 하지만 죽음은 우리 모두가 공유한다. 누구도 죽음을 피할 순 없다. 죽음은 삶의 가장 훌륭한 발명품이다. 죽음은 삶을 바꾸는 원동력이다. 새로운 것을 위해 낡은 것을 없애 준다.

12. 창조성이란 단지 점들을 연결하는 능력이다. 창조적인 사람들한테 어떻게 그걸 했냐고 물어보면, 그들은 약간 죄책감을 느낀다. 왜냐하면 그들은 뭔가를 한 게 아니라, 뭔가를 보았기 때문이다. 그들한텐 명명백백한 것이다. 그들은 경험들을 연결해서 새로운 걸 합성해 낸다.

13. 예술가처럼 창조적인 삶을 살고 싶다면, 뒤를 너무 돌아보면 안된다. 당신이 지금까지 무얼 했든지, 당신이 누구였든지 간에 그 모든 걸 내던질 자세가 되야 한다.

14. 집중과 단순함. 이게 내 원칙 중 하나다. 단순함은 복잡함보다 어렵다. 생각을 명쾌하게 해 단순하게 만드려면 굉장히 노력해야 한다. 하지만 결국 그럴 가치가 있다. 일단 단순함에 도달하면 산을 움직일 수 있기 때문이다.

15. 때론 인생이 벽돌로 당신 머리를 칠 것이다. 절대 믿음을 잃지 마라.

16. 테크놀로지는 아무 것도 아니다. 중요한 건 사람들을 신뢰하는 것이다. 그들이 기본적으로 훌륭하고 똑똑하단 걸 믿는 것이다. 사람들에게 도구를 주면, 그 도구로 훌륭한 일을 해낼 것이다.

17. 고객들에게 어떤 걸 원하는지 물어보고 그걸 주려고 하면 안된다. 고객들 요구에 맞게 무언가를 만들어내면 그들은 이미 다른 새로운 걸 원하고 있다.

18. 개개인으로 보면 사람들은 선하다. 하지만 그룹으로 모아놓은 사람들에 대해선 난 다소 비관적인 견해를 갖고 있다. 전체로서의 사람들은 이 나라가 아이들을 위해 더 좋은 곳으로 만드는 데 관심이 없다.

19. 밤에 잠을 잘 자기 위해선, 그 심미성과 탁월함이 하루 내내 유지되야 한다.

20. 흥미로운 아이디어와 막 나온 기술을 수년 간 혁신을 지속하는 회사로 변화시키려면, 많은 규율을 필요로 한다.

21. 탁월함의 표준이 되라. 어떤 사람들은 '탁월함'이 요구되는 환경에 잘 적응하지 못한다.

22. 그땐 몰랐는데, 애플에서 해고된 건 내게 일어난 일 중 가장 훌륭한 일이었다. 초기 성공의 무거움 대신 모든게 불확실한 초심자의 가벼움을 갖게 됐다. 이는 날 자유롭게 만들어서 내 인생 중 가장 창조적인 시간에 접어들게 해줬다.

23. 당신이 젊을 땐 텔레비전을 보면서 그 뒤에 뭔가 음모가 있을 거라 생각한다. 방송이 우리를 바보로 만들고 있다고 생각한다. 하지만 약간 나이가 들면 그게 사실이 아님을 깨닫게 된다. 방송은 정확히 사람들이 원하는 걸 주고 있다.

24. 팝 컬처도 아니고, 사람들을 속이는 것도 아니다. 원하지 않는 걸 원하도록 사람들을 설득하는 것도 아니다. 먼저 우리(애플)는 우리가 무얼 원하는지 파악한다. 그리고선 다른 사람들도 우리가 원하는 걸 원할지 말지를 파악하는 과정을 거친다. 우리는 그런 일에 꽤 능숙하다고 생각한다.

25. 해군에 입대하는 것보단 해적이 되는 게 더 재밌다.

26. 미친 사람들, 부적응자들, 골치덩어리들, 네모난 구성의 둥근 못들, 사물을 다르게 보는 사람들, 그들은 규칙을 좋아하지 않는다. 당신은 그들 말을 인용할 수도 있고, 반대할 수도 있고, 칭찬하거나 욕할 수도 있다. 하지만 당신이 할 수 없는 하나는 그들을 무시하는 것이다. 왜냐면 이들은 세상을 변화시키기 때문이다 이들은 인류를 앞으로 전진시킨다.

27. 성공한 사업가와 실패한 사업가의 차이는 '강력한 인내심'이 있느냐 없느냐다.